Dzintarskābe

Vikipēdijas raksts

Nosaukums Dzintarskābe
Ķīmiskā formula HOOC–CH2–CH2–COOH
Dzintarskābes struktūrformula
Molmasa 118,09 g/mol
Blīvums 1564 kg/m3
Kušanas temperatūra 185 - 187 °C
Viršanas temperatūra 235 °C


Dzintarskābe (HOOC–CH2–CH2–COOH) pieder pie piesātinātajām divvērtīgajām karbonskābēm. Tās citi nosaukumi ir butāndiskābe un etāndikarbonskābe. Dzintarskābes sāļus un esterus sauc par sukcinātiem (no latīņu succinum - dzintars). Dzintarskābe ir balta, kristāliska viela, kas šķīst ūdenī un spirtā. Dzintarskābei (sukcinātiem) ir liela bioloģiska nozīme organismu vielmaiņas procesos.

[izmainīt šo sadaļu] Iegūšana

Dzintarskābe pirmo reizi tika iegūta XVII gadsimtā no dzintara destilācijas produktiem. No tā arī cēlies dzintarskābes nosaukums. Dabā dzintarskābe atrodama daudzos augos (negatavās ērkšķogās, vīnogās, biešu sulā, rabarberos). Tā var veidoties rūgšanas procesos.

Rūpniecībā dzintarskābi iegūst, hidrējot maleīnskābes anhidrīdu, kā arī, bakteriāli raudzējot amonija tartrātu vai kalcija malātu.

Dzintarskābi var iegūt no dibrometāna, iedarbojoties uz to ar kālija cianīdu un hidrolizējot iegūto dicianīdu sārmainā vidē. To var iegūt arī, katalītiski reducējot maleīnskābi vai fumārskābi.

[izmainīt šo sadaļu] Svarīgākās īpašības

Karsējot dzintarskābe zaudē ūdeni un veido dzintarskābes anhidrīdu, kas ir skābekli saturošs pieclocekļu cikls.

Dzintarskābei vispār raksturīga pieclocekļu ciklu viegla veidošanās, piemēram, karsējot amonija sukcinātu, var iegūt sukcinimīdu. Tas ir ciklisks savienojums, kas satur slāpekli un no tā var iegūt pirolu, destilējot cinka klātienē.

Savukārt, karsējot dzintarskābi kopā ar fosfora sulfīdu, iegūst citu heterociklisku savienojumu - tiofēnu.

[izmainīt šo sadaļu] Pielietošana

Dzintarskābi dažkārt lieto medicīniskos nolūkos. Dzintarskābes anhidrīdu lieto kā daudzu krāsvielu, piemēram, rodamīna, izejvielu.