Hlorbenzols

Vikipēdijas raksts

Nosaukums Hlorbenzols
Ķīmiskā formula C6H5Cl
Molmasa 112,56 g/mol
Blīvums 1110 kg/m3
Kušanas temperatūra 228 K (-45°C)
Viršanas temperatūra 404 K (131°C)

Hlorbenzols (C6H5Cl) ir bezkrāsains, degošs šķidrums, kuru var iegūt no fenola un fosfora pentahlorīda. Tas ir daudzu hloru saturošo pesticīdu (arī DDT) izejviela. Hlorbenzolu lieto arī par šķīdinātāju.

[izmainīt šo sadaļu] Iegūšana

Hlorbenzolu var iegūt, fenolam reaģējot ar fosfora pentahlorīdu:

C6H5OH + PCl5 --> C6H5Cl + POCl3 + HCl

(Reakcijā var veidoties arī citi blakusprodukti). Šādā veidā hlorbenzols pirmo reizi tika iegūts 1851. gadā. Rūpnieciski hlorbenzolu ražo, hlorējot benzolu ar hloru Luisa skābes (parasti dzelzs hlorīds FeCl3) klātienē:

C6H6 + Cl2 --> C6H5Cl + HCl

Tā kā hlors ir elektronegatīvs, hlorbenzols ir visai inerts reakcijās ar elektrofiliem (hloru), tapēc šajā reakcijā veidojas maz blakusproduktu. Nozīmīgākais blakusprodukts ir para-dihlorbenzols (1,4-dihlorbenzols).

[izmainīt šo sadaļu] Reakcijas

Hlorbenzols ir tipisks aromātiskais halogēnogļūdeņradis.

C6H5Cl + NaOH --> C6H5OH + NaCl

Šo metodi kādu laiku lietoja fenola ražošanai.