Hlorbenzols
Vikipēdijas raksts
Nosaukums | Hlorbenzols |
Ķīmiskā formula | C6H5Cl |
Molmasa | 112,56 g/mol |
Blīvums | 1110 kg/m3 |
Kušanas temperatūra | 228 K (-45°C) |
Viršanas temperatūra | 404 K (131°C) |
Hlorbenzols (C6H5Cl) ir bezkrāsains, degošs šķidrums, kuru var iegūt no fenola un fosfora pentahlorīda. Tas ir daudzu hloru saturošo pesticīdu (arī DDT) izejviela. Hlorbenzolu lieto arī par šķīdinātāju.
[izmainīt šo sadaļu] Iegūšana
Hlorbenzolu var iegūt, fenolam reaģējot ar fosfora pentahlorīdu:
C6H5OH + PCl5 --> C6H5Cl + POCl3 + HCl
(Reakcijā var veidoties arī citi blakusprodukti). Šādā veidā hlorbenzols pirmo reizi tika iegūts 1851. gadā. Rūpnieciski hlorbenzolu ražo, hlorējot benzolu ar hloru Luisa skābes (parasti dzelzs hlorīds FeCl3) klātienē:
C6H6 + Cl2 --> C6H5Cl + HCl
Tā kā hlors ir elektronegatīvs, hlorbenzols ir visai inerts reakcijās ar elektrofiliem (hloru), tapēc šajā reakcijā veidojas maz blakusproduktu. Nozīmīgākais blakusprodukts ir para-dihlorbenzols (1,4-dihlorbenzols).
[izmainīt šo sadaļu] Reakcijas
Hlorbenzols ir tipisks aromātiskais halogēnogļūdeņradis.
C6H5Cl + NaOH --> C6H5OH + NaCl
Šo metodi kādu laiku lietoja fenola ražošanai.