Etiķskābe

Vikipēdijas raksts

Etiķskābe

Etiķskābes struktūrformula un molekulas modelis
Ķīmiskā formula: CH3COOH
Molmasa: 60,05 g/mol
Blīvums: 1049 kg/m3
Kušanas temperatūra: 289,6 K (16,5°C)
Viršanas temperatūra: 391,2 K (118,1°C)

Etiķskābe (metānkarbonskābe, etānskābe, CH3COOH) ir pazīstamākā karbonskābe. Etiķskābe ir otra vienkāršākā karbonskābe (pēc skudrskābes). Etiķskābe ir caurspīdīgs, kodīgs šķidrums ar asu etiķa smaku. Tīra bezūdens etiķskābe ir bezkrāsains, caurspīdīgs, higroskopisks šķidrums, kas sasalst pie 16°C, to mēdz saukt arī par ledus etiķskābi. Etiķskābi var iegūt, oksidējot acetaldehīdu un bioķīmiski, no etilspirtu saturošiem šķīdumiem. Etiķskābes sāļus un esterus sauc par acetātiem (latīņu: acetum - etiķis).

Satura rādītājs

[izmainīt šo sadaļu] Vēsture

Vīna etiķa veidā etiķskābe bija pazīstama jau senatnē. Pēc Plīnija nostāsta, Kleopatra lietojusi dzērienu no etiķī izšķīdinātām pērlēm. Taču koncentrētu etiķskābi iemācījās iegūt tikai pirms apmēram 250 gadiem.

[izmainīt šo sadaļu] Atrašanās dabā

Etiķskābe ir ļoti izplatīta augu valstī. Dažreiz augi satur etiķskābi brīvā veidā, bet biežāk esteru veidā. Etiķskābe atrodama arī dažu dzīvnieku izdalījumos. Daudzi mikroorganismi, sēnītes un baktērijas spēj sašķelt organiskas vielas līdz etiķskābei. Tādēļ etiķskābe veidojas skābā pienā, sierā un it sevišķi spirtu saturošu šķidrumu etiķskābās rūgšanas procesā.

[izmainīt šo sadaļu] Iegūšana

  • Oksidējot acetaldehīdu katalizatora klātienē (par katalizatoriem lieto mangāna, kobalta vai hroma peroksīdus):
CH3CHO + 0,5O2 → CH3COOH

Šī metode ir dārga, un mūsdienās to vairs plaši nelieto. Šādā veidā var iegūt ~95% galaprodukta iznākumu. Galvenie blakusprodukti ir skudrskābe, etilacetāts un formaldehīds.

  • Karbonilējot metanolu katalizatora klātienē (par katalizatoriem parasti lieto platīnmetālu karboniljodīdus):
CH3OH + CO → CH3COOH

Pirms bija atklāti efektīvi katalizatori, šim procesam vajadzēja ļoti lielus spiedienus (~200 MPa) un reakcijas maisījums bija korozīvs. Izejvielas (metanols un oglekļa monoksīds) ir lētas un plaši pieejamas, tāpēc šī mūsdienās ir galvenā etiķskābes ražošanas metode. Modificējot apstākļus, iespējams ražot arī acetanhidrīdu.

  • Oksidējot ogļūdeņražus (pamatā butānu)(katalizatori ir līdzīgi, kā oksidējot acetaldehīdu):
2C4H10 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2O

Izejviela nav pārāk dārga, taču te veidojas daudz blakusproduktu (butanons, etilacetāts, skudrskābe, propionskābe), kuru atdalīšana palielina izmaksas. Šo procesu dažreiz modificē šo blakusproduktu ražošanai.

  • Aerobi fermentējot etanolu:
CH2CH2OH + O2 → CH3COOH + H2O

Process notiek baktēriju iedarbībā. Šādā veidā ražo gandrīz visu dabiskās izcelsmes etiķskābi.

  • Anaerobi fermentējot ogļhidrātus:
C6H12O6 → 3CH3COOH

Lai arī šeit potenciāli ir iespējams lielāks iznākums, te lietotās baktērijas ir mazāk noturīgas pret skābi un te var iegūt tikai atšķaidītāku skābi. Šī iemesla dēļ šo procesu nekur plaši nelieto.

[izmainīt šo sadaļu] Īpašības

Etiķskābes ūdens šķīdumiem blīvuma maksimums (1070 kg/m3) ir pie koncentrācijas 77%, kas atbilst monohidrātam. Tādēļ iespējams, ka 77% etiķskābe īstenībā ir etiķskābes ortoforma CH3C(OH)3.

[izmainīt šo sadaļu] Izmantošana

Etiķskābi lieto par izejvielu vairāku polimēru ražošanai, ķīmiskajām sintēzēm, krāsvielu ražošanā un citur. Atšķaidītu etiķskābi sauc par etiķi un lieto par pārtikas piedevu ar apzīmējumu E260.


Svarīgākās piesātinātās vienvērtīgās karbonskābes

Skudrskābe | Etiķskābe | Propionskābe | Sviestskābe | Baldriānskābe | Kapronskābe | Enantskābe | Kaprilskābe | Pelargonskābe | Kaprīnskābe | Laurīnskābe | Miristīnskābe | Palmitīnskābe | Margarīnskābe | Stearīnskābe | Arahīnskābe | Eikozānkarbonskābe | Behenskābe | Lignocerīnskābe | Cerotīnskābe | Montānskābe | Melisīnskābe | Psillastearilskābe