Acetonilacetons

Vikipēdijas raksts

Acetonilacetons

Acetonilacetona struktūrformula
Ķīmiskā formula: C6H10O2
Molmasa: 114,1438 g/mol
Blīvums: 973 kg/m3
Kušanas temperatūra: -5,5°C
Viršanas temperatūra: 191°C

Acetonilacetons (2,5-heksāndions, diacetonils, СН3–СО–СН2–СН2–СО–СН3) ir vienkāršākais γ-diketons - savienojums ar divām karboksilgrupām molekulā, starp kurām ir divas metilēngrupas. Acetonilacetons ir bezkrāsains šķidrums ar patīkamu smaržu.

[izmainīt šo sadaļu] Atrašanās dabā

Acetonilacetons ir heksāna metabolisma produkts un nosaka heksāna toksicitāti, hroniski iedarbojoties uz organismu.

[izmainīt šo sadaļu] Iegūšana

γ-Diketonus iegūst, kondensējot nātrija acetilacetonātu ar α-hlorketoniem. Radušos triketonus sadala ar sārmu - veidojas γ-diketoni un acetāti.

Acetonilacetonu var iegūt, karsējot diacetildzintarskābi:

HOOC−CH(СН3CO)−CH(СН3CO)−COOH → СН3–СО–СН2–СН2–СО–СН3 + 2CO2

[izmainīt šo sadaļu] Īpašības

Acetonilacetons un citi γ-diketoni viegli veido pieclocekļu heterociklus, jo reaģē dienolu veidā.

Ar amonjaku acetonilacetons veido dimetilpirolu, ar fosfora sulfīdu - dimetiltiofēnu. Iedarbojoties ar ūdeni atņemošām vielām (fosfora pentoksīdu, ZnCl2), no acetilacetona rodas dimetilfurāns.


Svarīgākie ketoni

Acetons | Metiletilketons | Mezitiloksīds | Forons | Acetols | Acetoīns | Metilglioksāls | Diacetils | Acetilacetons | Acetonilacetons | Acetofenons | Benzofenons | Benzils | Halkons

Citās valodās