Dzintarskābe

Vikipēdijas raksts

Dzintarskābe

Dzintarskābes struktūrformula
Ķīmiskā formula: HOOC–CH2–CH2–COOH
Molmasa: 118,09 g/mol
Blīvums: 1564 kg/m3
Kušanas temperatūra: 185 - 187°C
Viršanas temperatūra: 235°C

Dzintarskābe (butāndiskābe, etāndikarbonskābe, HOOC–CH2–CH2–COOH) pieder pie piesātinātajām divvērtīgajām karbonskābēm. Dzintarskābes sāļus un esterus sauc par sukcinātiem (latīņu: succinum - dzintars). Dzintarskābe ir balta, kristāliska viela, kas šķīst ūdenī un spirtā.

Satura rādītājs

[izmainīt šo sadaļu] Vēsture

Dzintarskābe pirmo reizi tika iegūta XVII gadsimtā no dzintara destilācijas produktiem. No tā arī cēlies dzintarskābes nosaukums.

[izmainīt šo sadaļu] Atrašanās dabā

Dabā dzintarskābe atrodama daudzos augos (negatavās ērkšķogās, vīnogās, biešu sulā, rabarberos). Tā var veidoties rūgšanas procesos.

Dzintarskābei (sukcinātiem) ir liela bioloģiska nozīme organismu vielmaiņas procesos.

[izmainīt šo sadaļu] Iegūšana

Rūpniecībā dzintarskābi iegūst, hidrējot maleīnskābes anhidrīdu, kā arī, bakteriāli raudzējot amonija tartrātu vai kalcija malātu.

Dzintarskābi var iegūt no dibrometāna, iedarbojoties uz to ar kālija cianīdu un hidrolizējot iegūto dicianīdu sārmainā vidē. To var iegūt arī, katalītiski reducējot maleīnskābi vai fumārskābi.

[izmainīt šo sadaļu] Svarīgākās īpašības

Karsējot dzintarskābe zaudē ūdeni un veido dzintarskābes anhidrīdu, kas ir skābekli saturošs pieclocekļu cikls.

Dzintarskābei vispār raksturīga pieclocekļu ciklu viegla veidošanās, piemēram, karsējot amonija sukcinātu, var iegūt sukcinimīdu. Tas ir ciklisks savienojums, kas satur slāpekli un no tā var iegūt pirolu, destilējot cinka klātienē.

Savukārt, karsējot dzintarskābi kopā ar fosfora sulfīdu, iegūst citu heterociklisku savienojumu - tiofēnu.

[izmainīt šo sadaļu] Izmantošana

Dzintarskābi dažkārt lieto medicīniskos nolūkos. Dzintarskābes anhidrīdu lieto kā daudzu krāsvielu, piemēram, rodamīna, izejvielu.


Svarīgākās piesātinātās divvērtīgās karbonskābes

Skābeņskābe | Malonskābe | Dzintarskābe | Glutārskābe | Adipīnskābe | Pimelīnskābe | Korķskābe | Azelaīnskābe | Sebacīnskābe