Acetonilacetons
Vikipēdijas raksts
Acetonilacetons | |
---|---|
![]() Acetonilacetona struktūrformula |
|
Ķīmiskā formula: | C6H10O2 |
Molmasa: | 114,1438 g/mol |
Blīvums: | 973 kg/m3 |
Kušanas temperatūra: | -5,5°C |
Viršanas temperatūra: | 191°C |
Acetonilacetons (2,5-heksāndions, diacetonils, СН3–СО–СН2–СН2–СО–СН3) ir vienkāršākais γ-diketons - savienojums ar divām karboksilgrupām molekulā, starp kurām ir divas metilēngrupas. Acetonilacetons ir bezkrāsains šķidrums ar patīkamu smaržu.
[izmainīt šo sadaļu] Atrašanās dabā
Acetonilacetons ir heksāna metabolisma produkts un nosaka heksāna toksicitāti, hroniski iedarbojoties uz organismu.
[izmainīt šo sadaļu] Iegūšana
γ-Diketonus iegūst, kondensējot nātrija acetilacetonātu ar α-hlorketoniem. Radušos triketonus sadala ar sārmu - veidojas γ-diketoni un acetāti.
Acetonilacetonu var iegūt, karsējot diacetildzintarskābi:
HOOC−CH(СН3CO)−CH(СН3CO)−COOH → СН3–СО–СН2–СН2–СО–СН3 + 2CO2
[izmainīt šo sadaļu] Īpašības
Acetonilacetons un citi γ-diketoni viegli veido pieclocekļu heterociklus, jo reaģē dienolu veidā.
Ar amonjaku acetonilacetons veido dimetilpirolu, ar fosfora sulfīdu - dimetiltiofēnu. Iedarbojoties ar ūdeni atņemošām vielām (fosfora pentoksīdu, ZnCl2), no acetilacetona rodas dimetilfurāns.
Svarīgākie ketoni
Acetons | Metiletilketons | Mezitiloksīds | Forons | Acetols | Acetoīns | Metilglioksāls | Diacetils | Acetilacetons | Acetonilacetons | Acetofenons | Benzofenons | Benzils | Halkons |