Толуен

Од Википедија, слободна енциклопедија

Различни начини на претставување на толуенот.
Различни начини на претставување на толуенот.

Толуенот, исто така познат и како метилбензен или фенилметан е чиста, нерастворлива во вода течност која претставува ароматичен јаглеводород и се користи нашироко како индустриски материјал за синтеза на разни соединенија, а и како растворувач.

[уреди] Историја

Името толуен е изведено од постарото име толуол што се однесува на толу балзамот, ароматичен екстракт од тропското американско дрво Myroxylon balsamum, од кое за прв пат е изолиран. Именуван е за прв пат од Јонс Јакоб Берцелиус.

[уреди] Хемиски својства

Толуенот реагира како нормален ароматичен јаглеводород при електрофилна ароматична супституција. Метил-групата го прави околу 25 пати пореактивен од бензенот при таквите реакции. Тој подлежи и на блага сулфонација и притоа дава p-толуенсулфонска киселина и хлоринација со Cl2 во присуство на FeCl3 за да даде орто и пара изомери на хлоротолуен. Подлежи и на нитрација, при што дава орто и пара нитротолуенски изомери, но доколку се загрева може да даде динитротолуен и експлозивниот тринитротолуен (TNT).

Метилната странична низа од толуенот може да реагира и со други реагенси при што таа се оксидира. Реакцијата со калиум перманганат доведува до бензоева киселина, а реакцијата со хромил хлорид доведува до бензалдехид (Етардова реакција). Халогенацијата може да се изведе при присуство на слободни радикали. На пример, ако се загрева N-бромосукцинимид (NBS) со толуен во присуство на AIBN може да се добие бензил бромид.

За каталитичката хидрогенација на толуенот до метилциклохексан е потребен висок притисок на водород поради стабилноста на ароматичниот систем.